Pada tahun 89 M, beliau menjadi guru filsafat di Yunani ketika dimerdekakan daripada perhambaannya.[1] Beliau kemudiannya pergi ke Nicopolis ke Barat Daya Yunani mendirikan sebuah sekolah.[2] Karya-karyanya diterbitkan oleh pengikutnya, Arrian dalam judul Wawasan Epictetus hingga empat buku.[3][1]

Di sana, Epiktetos mendalami falsafah dan pemikiran Stoa sehingga merelakan diri hidup dalam serbakekurangan, hanya punya -seperti semboyannya-, "cukuplah aku hidup dengan bumi, langit, dan sebuah jubah."[1] Secara resmi, Epictetus tidak menulis karya-karyanya sendiri, karyanya direkam dan diterbitkan oleh pengikutnya bernama Flavius Arrian.[1] Empat buku itu berisi ringkasan-ringkasan dari ajarannya, didasarkan pada dialog semi-formal tentang etika praktis yang melengkapi ajaran yang lebih formal dalam kurikulum Stoa. Gayanya yang langsung (gaya Yunani sehari-hari; tajam dan apa adanya) memberi kesan bahwa Arrian telah menangkap suara Epiktetos sendiri.[2]